在斯坦福大学基金会工作的两年半，海勒视之为“投资生涯的磨练期”。2003年左右正值技术股的兴起与衰落，很多价值产业被创造出来，但是需要大量的资产分析以帮助学校捐赠基金作出资产配置的判断。喜欢分析的海勒非常热爱这份工作，她更享受团队自由思考的氛围，珍视与那些聪明且有影响力的人见面的机会。或许，海勒骨子里就是个浪漫的人，她不会向工作的无趣和枯燥妥协，斯坦福大学基金会的这份工作激发了她的兴趣，与此同时，她也有机会把“工作中的浪漫”发挥的淋漓尽致。

在斯坦福基金会工作了两年半之后，海勒萌生了去读MBA的打算。她清楚地意识到，如果说读MBA之前的这段时光她可以大胆去做职业上的各种尝试，那么读MBA时她必须思考清楚对未来职业生涯的期许，为了确认自己职业选择的心意，海勒再次踏上体验新世界国家的旅程，这一站是印度。是的，海勒就是这样一个“理想的实际主义者”，她需要时间去发现“完美理想”下的不完美，也有勇气去选择“不那么浪漫”的现实。

在收到斯坦福MBA项目录取之前，海勒去印度工作了半年。她在一家世界银行资助的非政府组织工作，这个组织有一个小微贷款部门和一个公私合营部分。但是怀着做一番改变的抱负来到那里的海勒却失望极了，她发现这个组织工作效率低下，一切工作的目的都是为了获得世界银行的拨款而非让改变贫穷妇女的生活。海勒依旧希望可以在微观金融和可持续发展领域工作，但她意识到在发展中国家甚至非政府组织中工作不是必须的职业选择，这一次，她坚定了去选择一个现实而可行的职业目标——加入了阿尔弗雷德· P·斯隆基金会。

斯隆基金会是非营利组织，致力于资助各种科学技术和经济发展的的研究，通过对经理人的“投资”，参与着推动科技和经济的发展。海勒在在最初的三人投资团队中担当多面手的角色。这对她是很好的机会，她一边做着自己喜爱的分析研究的工作，一边打磨自己“识人”的能力。

起初，海勒并不善于社交，甚至在社交场合中总显得有些拘谨，但是她总是享受那些与一两个交谈的时光，也更善于去和那些她真正敬仰的人建立长期的关系。在加入斯隆基金会的第二年，海勒尝试把一些志趣相同的人聚到一起，当初13人的小团体已经发展成了今日的百人同行组织，大家在里面互相交流分享，海勒也愿意尽其所能为年轻人提供建议和帮助，她相信这也是她工作的部分意义所在。斯隆基金会的一个很重要的文化就是发现和培养年轻人，在与那些年轻的经理人合作之前，海勒已经花了很长时间去了解那些经理人，这样可以促使他们与年轻经理人的合作是长期且可持续的。

在斯隆基金会工作的那五年，海勒一直在做着投资业务上的积累和投资人技能上的打磨，她等待着一个新的机会可以让她将所有的积累付诸到更宏大的的投资版图中去。

一个平凡的工作日，海勒接到了来自一个家族办公室的电话，电话那头的人自称来自纽约知名的白兰地多家族办公室。海勒觉得既不可思议又心怀惊喜，她不曾期望可以接到白兰地的邀请，但这又的确是她期待了一两年之久的机遇。在过去这几年的时间里，海勒一直可以接到各种各样的工作邀约，但她不想离开选定的职业路径，是的，她对自己的选择有着浪漫的执念，她的跳槽必须是一次事业上的跳跃而非职业的转折。就这样，白兰地成就了海勒职业生涯中完美的跳跃。从某种意义上说，并非白兰地选择了海勒，而是海勒的坚定和坚持等到了白兰地。

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